De enige die u daar anywoord op kan geven zal de reisverzekeraar zijn bij wie u de verzekering dan afsluit en zal o.a. de reden van annuleren van belang zijn. 
Van belang m..b.t. wel of niet extra verzekeren is uiteraad het verschil tussen de prijs van de tweede oprie die u noemt en de kosten van de annuleringsverzekering waarbij ik aanteken dat die m.b.t. dat hotel slechts voor één keer zullen gelden. EWen doorlopende reisverzekering lijkt mi, omdat u meer tripjes wil gaan maken, veel gunstiger te zijn. Mogelijk kunt u hier iets mee https://www.consumentenbond.nl/reisverzekering/vergelijker?step=funnel en er zijn ook andere prijsvergelijhkers of de sites van verzekeraars zelf. (Zoeknaam reisverzekereing vergelijken)

Enige mogelijkheden:

https://duckduckgo.com/?q=annuleren+vakantie&t=h_&ia=web

Een annuleringsverzekering dekt volgens de overeengekomen voorwaarden. Dan maakt het dus niet uit wat voor een overnachting u geboekt heeft.

Even voor de zekerheid: je zegt dat je een reisverzekering wilt afsluiten ivm meerdere trips. Als je ook wilt kunnen annuleren heb je daarnaast ook nog een annuleringsverzekering nodig. De reisverzekering is daar niet voor.

En wat handig is hangt af van de premie en de dekking. Dus vooraf goed lezen.

Bij mij kunnen ze kosteloos annuleren via booking.com. De enige beperking is 24 uur voor boekingsdatum! Daarna betaalt u anny how de volle mep plus annulering kosten. Het last minute system.
Dus kosteloos annuleren is mogelijk ook bij de goedkope opties, een reisverzekering is altijd een goed begin punt, u zult uw koffer maar kwijtraken op schiphol.

Als eerste gelden de voorwaarden van het hotel in combinatie met de keuze bij uw boeking. 

Als u daarmee niet het volledige bedrag vergoed krijgt, dan kunt u voor het deel wat niet door het hotel terugbetaald wordt mogelijk aankloppen bij de annuleringsverzekering, en gelden de voorwaarden die bij die verzekering horen.

Een Hotel kan u aanbieden dat u mag annuleren tegen bepaalde voorwaarden. Dan geldt dat u binnen die voorwaarden mag annuleren. Een annuleringsverzekering denkt de kosten van annuleren van een reis tegen behoorlijk specifieke voorwaarden, "kwam niet zo uit" of "had toch niet zo'n zin" zijn bijvoorbeeld zeker niet gedenkt door een annuleringsverzekering terwijl het zomaar kan dat uw hotel u dat bijvoorbeeld wel toestaat, tot zoveel dagen van tevoren. De verschillende opties hebben allemaal hun eigen voorwaarden en ik denk niet dat het een kwestie is van kiezen tussen, maar voor welke opties wil je betalen omdat ze nuttig zijn en welke laat je achterwegen.

Naar mijn mening vergoed een anuleringsverzekering alleen als er om noodzakelijke reden u de reis moet onderbreken. Er wordt dan niet gekeken wat de regels van het hotel zijn, de kosten die u gemaakt heeft met reservering worden dan vergoed. Let wel een reisverzekering is iets anders, daarmee verzekerd u persoonlijke eigendommen b.v. als er iets gestolen wordt.

Er zit eeen wezenlijk verschil tussen een reisverzekering en een annulereingsverzekering.
Een annuleringsverzekering vergoed alleen de annuleringskosten als als u annuleert binnen de voorwaarden die de verzekering aan een annulering stelt.
Deze voorwaarden beschrijven in de regel meestal alleen een noodzakelijkheid tot annuleren.
Geen zin of toch geen tijd om te gaan vallen mesatl niet binnen de voorwaardenm waardoor u en de kosten voor annulering dient te betalen en de kosten voor de verzekering en niets terug ziet.
Als er grote twijfel bestaat bij het boeken of de reis wel door kan gaan kunt u beter voor de duurdere optie keizen waarbij annuleren tot een week voor de reis nog moeglijk is dan wel een annuleringsverzekering zoeken met (hele) ruime voorwaarden.
Als een voorzienbare mogelijke calamiteit reeds bekend is bij het afsluiten van de verzekering is de kaan aanwezig dat de voorwaarden de calamiteit al uitsluiten.
Als u dus voor een verzekering kiest lees dan eerst heel goed onder welke voorwaarden wordt vergoed.

Als u voor de optie "annuleren niet mogelijk" kiest en u vervolgens een annuleringsverzekering afsluit zal de verzekering, mits u aan de voorwaarden voor annuleren voldoet, de annulering vergoeden. Als u voor een duurdere optie kiest zal de aparte verzekering slechts dat deel vergoeden dat niet door de duurdere optie wordt vergoed.

Pas op, een annuleringsverzekering vergoedt niet altijd maar bijvoorbeeld bij ziekte, overlijden (ook bij familieleden). Als u bij de boeking de duurdere optie kiest dan kunt u direct
bij het hotel annuleren voor iedereen die geboekt heeft. Bij een annuleringsverzekering is dat anders: dan kunnen alleen de personen op wie de bijzondere omstandigheden betrekking hebben annuleren.

Tot slot: voor annuleren direct bij het hotel gelden de hotel voorwaarden. Voor het deel dat u dus niet bij het hotel kunt annuleren gelden de verzekeringsvoorwaarden.